Родился в селе Алябьево Курской области в семье сельского учителя.
Учился в Глебовской сельской школе. В девятом классе сконструировал и построил аэросани.
В 1970 г. окончил школу с золотой медалью и поступил в Харьковский авиационный институт. Был отличником учёбы, старостой группы. Вместе с однокурсниками построил небольшой двухместный гидросамолет ХАИ-30, за создание которого награждён медалью ВДНХ СССР, и который потом долгие годы использовался для обучения пилотированию.
Во время учёбы в институте его заметил главный конструктор ОКБ-153 (опытно-конструкторское бюро, г. Киев) О.К. Антонов.
По окончании института получил распределение в ОКБ, где работал над созданием первых опытных образцов самолетов Ан-72, Ан-32, Ан-124 «Руслан», Ан-225 «Мрия» и других машин.
В.В. Шишков — автор более двух десятков изобретений.
С 1982 г. — ведущий конструктор на Ульяновском авиапромышленном комплексе. Затем начальник конструкторского отдела, заместитель главного конструктора по самолету Ан-180, главный конструктор Ульяновского ОКБ.
С 1985 г. зам. генерального конструктора АНТК (Авиационный научно-технический комплекс) им. Антонова.
23 декабря 2002 г. при подлёте к аэропорту Исфахан (Иран) потерпел катастрофу самолёт Ан-140 — один из первых серийных образцов, предназначенный для замены устаревших Ан-24. Погибли 46 человек, среди них ведущие специалисты авиационной промышленности России и Украины, в их числе главный конструктор самолёта.
Похоронен в г. Киев.
1 сентября 2011 г. в память о В.В. Шишкове, на здании Глебовской школы Курского района, установлена мемориальная доска.