В 1880-х гг. основал в Курске завод по производству молотилок и мельничного оборудования, на котором трудилось 60 чел. рабочих.
В 1870-1890 гг. С.И. Мамонтов в своём подмосковном имении Абрамцево, собрал группу виднейших художников и музыкантов.
В 1885 г. основал Московскую частную оперу, в которой одно время руководил как режиссёр.
В конце 1895 г. С.И. Мамонтов, совместно с курским помещиком К. Д. Арцыбушевым и московским инженером А. В. Бари, основали "Московское акционерное общество вагоностроительного завода".
В 1897 г. построили Мытищенский машиностроительный завод, который до настоящего времени (2016), выпускает вагоны для ж. д. и метро.
В 1899 г. потерпел полный финансовый крах, который сопровождался арестом и конфискацией имущества.
В 1912-1914 гг. в художественной мастерской «Абрамцево» С.И. Мамонтова изготовлены майоликовые (керамическая плитка подглазурной росписи) украшения и два герба Курской губернии для фасада здания Крестьянского поземельного и Дворянского земельного банков.
Украшения сохранились и поныне их можно увидеть на здании отделения Центробанка России (ул. Ленина 83).